ブログテーマ「克服」ということですが、
おっさんにありがちな「メタボ」とか「運動不足」を
挙げてもつまらないので、過去に自分が挫折したものを
色々思い浮かべたら一つ思いつきました。

それは【関数型プログラミング言語の習得】です。

今から１０数年前に、確かHaskellが情報処理学会で
取り上げられてプチブームだったと思いますが、

・純粋な関数型言語の特徴を実現するため、IO周りを
　「モナド」というややこしい仕掛けにて分離しているのが使いずらそう。
・その当時はライブラリ周りが貧弱なように思われて、数理モデル
　解析ぐらいしか使い道が思いつかなかった
　（WEBやDBの世界では使い物にならなそう）。

という印象で、独特の記法も相まって結局ものにできなかったわけですが、
久しぶりに情報収集してみると、.NETラッパーライブラリや、
YesodなるWEB開発フレームワークがあったりするようなので、
今なら色々と捗りそうですね。